and でつないだ条件

and は「両方が成り立つとき」だけ真になります。500 → 380 → 260 → 140 と減り、3 回目が終わった時点で kaisuu は 3 です。140 >= 120 はまだ成り立ちますが、kaisuu < 3 が崩れるので繰り返しは止まります。

イ は本数の上限を見落として 4 回買った場合の値です。残高だけを見ていると、まだ買えると考えてしまいます。and でつないだ条件は、片方が崩れた時点で全体が成り立たなくなります。

止まった理由が 2 つのうちどちらだったのかを言えるようにしておくと、選択肢を絞れます。ここでは所持金ではなく本数の上限で止まりました。